МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки
Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова
Сибирского отделения Российской академии наук
(НИОХ СО РАН)
просп. Академика Лаврентьева, д. 9, г. Новосибирск, 630090, Российская Федерация 
Тел. (383) 330-88-50,  Факс: (383) 330-97-52  E-mail: benzol@nioch.nsc.ru  
ОКПО 03533903, ОГРН 1025403651921, ИНН/КПП 5408100191/540801001

26.06.2025      № 15326-03-13 / 470.1
На № ________  от  __________

На конкурс молодых ученых 2025 г. по присуждению премий имени выдающихся ученых Сибирского отделения РАН		⌐						                 ¬ Сибирское отделение
Российской академии наук

Выписка из протокола заседания Ученого Совета 
Федерального государственного бюджетного учреждения науки
Новосибирского института органической химии им. Н.Н. Ворожцова
Сибирского отделения Российской академии наук №10 от 25.06.2025

Присутствовали: 21 Член Ученого совета из 25 (84%, что составляет более двух третей от числа членов Ученого совета). Кворум для принятия решений есть. Председатель заседания –директор д.ф.-м.н., проф. Е.Г. Багрянская, ученый секретарь – к.х.н. Р.А. Бредихин.
Слушали: О выдвижении работы молодого ученого – старшего научного сотрудника Лаборатории физиологически активных веществ НИОХ СО РАН, кандидата химических наук Ли-Жуланова Николая Сергеевича, 1993 года рождения, – в виде цикла из пяти научных статей, изданных в 2023-2025 гг. в ведущих отечественных и зарубежных журналах «Устойчивый подход к каталитической функционализации монотерпенов для получения ценных хиральных соединений из возобновляемых ресурсов» на конкурс молодых ученых-2025 по присуждению премий имени выдающихся ученых Сибирского отделения РАН – премии имени В.А. Коптюга – за работы в области химической экологии.
Автор исследования. Молодой ученый Н.С. Ли-Жуланов в 2020 году окончил аспирантуру Новосибирского государственного университета, и в том же году защитил диссертацию на соискание ученой степени кандидата химических наук на тему «Синтез хиральных азотсодержащих октагидрохроменов – перспективных биологически активных веществ» по специальности 02.00.03 – органическая химия под руководством д.х.н., проф. РАН Константина Петровича Волчо. После окончания аспирантуры Н.С. Ли-Жуланов продолжил научную работу над проблемами дизайна структуры и разработки способов направленного синтеза физиологически активных соединений. 
	К.х.н. Н.С. Ли-Жуланов заслужил признание в НИОХ СО РАН как выдающийся молодой ученый-химик: за 5 лет, прошедших после защиты диссертации, его научные исследования привели к получению значимых научных результатов. В ходе реализации инициативного гранта Российского научного фонда «Рациональный дизайн новых азолов, содержащих монотерпеновые фрагменты, в качестве безопасных противогрибковых агентов широкого спектра действия» к.х.н. Н.С. Ли-Жулановым обнаружен класс производных природных соединений, показавших высокую противогрибковую активность. Затем, при изучении биологической активности библиотеки полученных соединений, был найден агент, способный вызывать гипотермию у мышей и крыс. В настоящее время старший научный сотрудник Лаборатории физиологически активных веществ НИОХ СО РАН к.х.н. Н.С. Ли-Жуланов входит в состав основных исполнителей НИР, направленных на создание селективных методов химических трансформаций природного происхождения с целью их превращения в соединения с ценными фармакологическими свойствами.
	Научная проблема и ее актуальность. Соответствие области научных исследований. Одна из фундаментальных научных проблем органической химии состоит в поиске и разработке подходов и методов направленного синтеза соединений заданной структуры, выявлении и создании условий направленных превращений органических соединений. В практической плоскости создаваемые разработки должны отвечать критериям экономической целесообразности. В число параметров, которые предложены для оценки технологий, с 1992 года входит E-фактор, который характеризует объем образующихся отходов по отношению к объему производимого полезного продукта. VI Технологический уклад экономики предполагает внедрение замкнутых циклов производств, что подразумевает отсутствие, точнее, полную утилизацию отходов. Таким образом, современные вызовы требуют новых технологий в области органического синтеза, которые сочетают использование возобновляемого сырья, применение эффективных каталитических процессов, селективность превращений и сокращение объема отходов, подлежащих переработке.
	Научные исследования, выполняемые непосредственно к.х.н. Н.С. Ли-Жулановым посвящены разработке новых каталитических процессов химии органических соединений (на примере превращений монотерпенов), (ГРНТИ 31.21.19, 31.23.17), направленных на создание соединений с ценными фармакологическими свойствами, что соответствует разделу «Исследования и разработки в области технологии химико-фармацевтических средств» (ГРНТИ 61.45.15).
	Полнота опубликования научных результатов. В ходе научной работы к.х.н. Н.С. Ли-Жулановым с соавторами в 2023-2025 гг. опубликованы 14 научных статей и 2 патента Российской Федерации на изобретение, из которых в соответствии с условиями конкурса молодых ученых 2025 г. по присуждению премий имени выдающихся ученых Сибирского отделения РАН для целей конкурса выбраны 5 научных статей.
	Научная статья «Brønsted acid catalyzed Prins-Ritter reaction for selective synthesis of terpenoid-derived 4-amidotetrahydropyran compounds», опубликованная в журнале «Applied Catalysis A: General» (2023, издательство Elsevier BV, Нидерланды, IF 4.8, Q2) посвящена обсуждению превращения (-)-изопулегола в реакции Принса-Риттера (бензальдегид, ацетонитрил) в присутствии гетерогенных катализаторов. Комплексное исследование механизма реакции показало, что добавление воды в реакционную смесь оказывает принципиальное влияние на стереохимический результат процесса и изменяет соотношение образующихся в ходе реакции диастереомеров на противоположное независимо от используемого катализатора.
	Научная статья в журнале «Journal of Catalysis» (2024, издательство Elsevier BV, Нидерланды, IF 7.0, Q1, УБС1) посвящена описанию конденсации (–)-α-пинена с формальдегидом и описанию возможного механизма превращения с применением кинетических и квантовохимических подходов.
	Научная статья, опубликованная в журнале «Molecular Catalysis» (2024, издательство Elsevier BV, Нидерланды, IF 3.8, Q2, УБС1) посвящена комплексному исследованию каталитической конденсации 3-карена с формальдегидом, приводящей в одну синтетическую стадию к транс-4‑гидроксиметил-2-карену, коммерчески значимому ароматизатору и перспективной хиральной платформе.
	В статье «Catalytic synthesis of heterocyclic compounds with a cineole moiety based on α‑pinene», опубликованной в журнале «Applied Catalysis A: General» (2025, издательство Elsevier BV, Нидерланды, IF 4.8, Q2, УБС1), впервые описан селективный каталитический синтез гетероциклических соединений с фрагментом цинеола путем конденсации 8-гидрокси-6-гидроксиметиллимонена (платформенных молекул на основе α-пинена) с тиофен-2-карбальдегидом. В качестве гетерогенных катализаторов были использованы кислотно-модифицированные галлуазитовые нанотрубки и коммерческие монтмориллониты K-10 и K-30. Данная статья служит глубоким развитием оригинальной работы, опубликованной в журнале Journal of Catalysis (см. выше) и демонстрирует, что возможно последовательное применение предложенной методологии с формированием хиральных конденсированных структур сложного строения.
	Последним в списке статей, представленных автором на Конкурс, стоит краткое сообщение, опубликованное в журнале «Molbank» (2023, издательство MDPI, Швейцария, IF 0.4, Q4, УБС4). В данной статье авторами показано, что транс-4-гидроксиметил-2-карен, который представляет собой продукт конденсации 3-карена с параформом, как источником формальдегида, в свою очередь, вступает в конденсацию с ароматическими альдегидами с образованием полициклических хиральных продуктов с хорошими выходами. Данная статья отражает приоритет научного коллектива при синтезе органических веществ нового класса и, таким образом, предваряет перечисленные выше глубокие и обстоятельные исследования 2024 и 2025 гг. каталитических превращений монотерпенов в реакциях с альдегидами.
	Научная новизна и значимость полученных результатов. Впервые систематически изучена конденсация монотерпенов 3-карена и α-пинена с формальдегидом, изучен широкий набор как гомогенных, так и гетерогенных катализаторов, подобраны оптимальные условия проведения. В результате достигнута высокая селективность образования транс-4-гидроксиметил-2-карена 66% при 50% конверсии 3-карена в оптимизированных условиях (система H3PO4-AcOH, избыток формальдегида). Выход составил 70% с учетом непрореагировавшего 3-карена и с возможностью его повторного использования. Для реакции α-пинена с формальдегидом селективность образования 8‑ацетокси-6-гидроксиметиллимонена составила 60% при конверсии 45%. 
	Показано, что полученные новые молекулы – хиральные платформы – вступают в реакцию Принса с различными альдегидами, давая набор ценных гетероциклических соединений с различными остовами: флуорено-фурановым, 1,4- и 1,8-цинеоловыми и др.
	В качестве удобной хиральной платформы может выступать доступный монотерпеноид – (−)-изопулегол. Впервые показано, что в реакции Принса-Риттера между изопулеголом, альдегидами и нитрилами можно использовать гетерогенные катализаторы. В результате образуются ацетамидные производные с октагидрохроменовым остовом.
	Общий результат работы. Разработаны оригинальные практические синтетические подходы к получению из возобновляемого природного сырья ценных органических соединений как научная основа создания новых ресурсосберегающих технологий.
	Вклад соискателя. Цикл научных статей, представленный соискателем на Конкурс, выполнен в тесном и плодотворном научном сотрудничестве между НИОХ СО РАН (руководитель научного коллектива – чл.-к. РАН Н.Ф. Салахутдинов), Институтом химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси (руководитель научного коллектива – акад. В.Е. Агабеков) и Университетом Або (руководитель научного коллектива – д.х.н. Д.Ю. Мурзин). Исследования отечественного научного коллектива выполнены преимущественно при поддержке Российского научного фонда (проект 23-43-10019, руководитель – чл.-к. РАН Н.Ф. Салахутдинов).
	Соискателем выполнено изучение превращений альфа-пинена в условиях реакции Принса-Риттера, впервые выполнен синтез ключевого интермедиата – 8-ацетокси-6-гидроксиметилллимонена из альфа-пинена, проведена обстоятельная характеризация составов и компонентов смесей, полученных в процессе конденсаций с целью надежной идентификации всех образующихся соединений. Соискателем выполнены DFT расчеты и предложен (совместно с соавторами) механизм каталитической конденсации альфа-пинена с формальдегидом в присутствии уксусной кислоты.
	Соискателем выполнены исследования реакций 3-карена с формальдегидом, экспериментально осуществлена разработка оптимальных методов получения транс-4-гидроксиметил-2-карена из 3-карена, предложен (совместно с соавторами) механизм каталитической конденсации 3-карена с формальдегидом. Выполнен лабораторный синтез стереоизомеров 8‑ацетокси-6-гидроксиметиллимонена (в количестве более 100 г изомера) и 8‑гидрокси-6-гидроксиметиллимонена (в количестве более 30 г каждого изомера) и систематическое изучение реакции последнего с салициловыми альдегидами.
	Таким образом, вклад к.х.н. Н.С. Ли-Жуланова в решение поставленных научных задач является основным, соавторы не возражают против представления соискателем цикла работ «Устойчивый подход к каталитической функционализации монотерпенов для получения ценных хиральных соединений из возобновляемых ресурсов» на конкурс молодых ученых-2025 по присуждению премий имени выдающихся ученых Сибирского отделения РАН.
	Результаты тайного голосования: роздано бюллетеней – 21, осталось нерозданными – 4 бюллетеня, оказалось в избирательной урне – 21 бюллетень, признано действительными – 21 бюллетень, признано недействительными – 0 бюллетеней, поддержать – 21 (единогласно), отклонить – 0 (нет).

РЕШЕНИЕ: в соответствии с Уставом НИОХ СО РАН (пп. 39, 40.13, 40.20), Постановлением Президиума Сибирского отделения РАН от 15.05.2025 №202 и приложениями к нему выдвинуть работу молодого ученого – старшего научного сотрудника Лаборатории физиологически активных веществ НИОХ СО РАН, кандидата химических наук Ли‑Жуланова Николая Сергеевича, 1993 года рождения, – в виде цикла научных статей, изданных в 2023-2025 гг. в ведущих отечественных и зарубежных журналах, «Устойчивый подход к каталитической функционализации монотерпенов для получения ценных хиральных соединений из возобновляемых ресурсов» на конкурс молодых ученых-2025 по присуждению премий имени выдающихся ученых Сибирского отделения РАН – премии имени В.А. Коптюга – за работы в области химической экологии.

Председатель Ученого совета
Директор, д.ф.-м.н.											Е.Г. Багрянская

Ученый секретарь, к.х.н.										Р.А. Бредихин